Baca juga : Pernikahan Putri Habib Zein bin Hasan Baharun PP. Dalwa Raci Bangil
Tak lama kemudian, beliau mendapat ijazah untuk beberapa cabang ilmu, seperti Aqidah, Nas (pegangan dalam hokum islam), ilmu Ushul (pokok-pokok ilmu pengetahuan tentang ilmu fiqih), periwayatan hadits dan logika.
Sebagai Ulama yang haus ilmu, pada 1294 H / 1873 M, beliau meneruskan perjalanan ke Guairah untuk berguru kepada Al’Alamah Al-‘Arif billah Habib Ahmad bin Muhammad Al-Mukhdar. Dari ayahanda Habib Muhammad bin Ahmad Al-Mukhdar (Bondowoso, Jawa Timur), beliau mendapat ijazah untuk beberapa cabang ilmu pengetahuan.
Pada salah satu mukadimah ijazahnya, disebutkan, “Aku berikan ijazah kepada keturunan Al-Quthb Al-Ghouts, Habib Abdullah bin Alwi Al-Haddad, seorang ahli ibadah yang tampak di wajahnya cahaya ulama salaf. Kelak, dia akan menggantikan kedudukan salaf pendahulunya dan aku anggap dia sebagai anakku.”
Pada tahun 1295 H / 1874 M, beliau menunaikan ibadah haji dan berziarah ke makam Rasulullah saw. Selama berada di Makkah, beliau tinggal di rumah mufti Habib Muhammad bin Husein Al-Habsyi (ayahanda Al-Imam Al-‘Allamah Ali bin Muhammad bin Husin Al Habsyi), penyusun Simtud Duror. Sementara, di kota Jarwal, beliau mempelajari, antara lain, ilmu Nahwu (tata kalimat) dan mantik (logika), sehingga memperoleh ijazah dari Sayyid Ahmad Zaini Dahlan.